1922年,应刘海粟之邀,在上海美术专门学校讲授中国画数载。
1930年后,先后担任上海新华艺术专科学校、上海昌明艺术专科学校及上海中华艺术大学教授。教学之余,时向朱强、诸宗元、冯君木等前辈请益,诗文造诣日进。又与仲兄闻韵,及姜丹书、朱屺瞻、潘天寿、张书旃、吴l之、张振铎等组织白社,研究画艺。
1936年,《希斋印存》出版,乃师拙巢先生序之云:“吴缶老归道山后九年,其门人安吉诸乐三始敢出印谱以问世,何其难也!盖业不期乎速成,而期乎能积,无以积之则不精;不难乎赅洽,而难乎择执,无以执之则不固;故篆刻难取法,缶老之篆刻则尤难。予常谓缶老平生能以己意写石鼓字,故能于捣叔、完白外别树一帜,无圆匀软媚之习。又尝稽其国变以来,重意气,薄钱刀,―令安东,终身臣节。虽长不满六尺,而负重千秋;故出其绪余为诗歌、为金石,莫不含刚正之气,其素所蓄积者然也。乐三早岁出其门下,于诗书画篆刻皆能深入堂奥,缶老存日,每予称道其好学,良非虚语。尝记偕乐三昆季访其师于吉庆里寓楼,谈笑竞日不厌。迄于今,缶老往矣!人事变迁,遂成今昔。予既幸乐三于金石刻画不坠师法者如此,特转憾缶老之不及见也。乐三于此得无有江汉秋阳之感乎!”
翌年日陷上海,拙巢先生避地故乡江阴,敌伪迫任维持会长,抗斥不屈,英烈殉于敌人刀下。乐三先生则间开入沅陵,先后任教于国立艺专、浙西临中临师。抗战胜利后重返上海执教,1946年应聘国立杭州艺术专科学校(中国美术学院前身)教授,主讲花鸟画、书法、篆刻、画论及诗词题跋等课。翌年,复有《诸乐三先生画集》、《希斋题画诗选》、《希斋诗抄》等书出版。
新中国成立,他坚持继承发扬民族文化。五十年代与潘天寿、吴弗之等为浙江美院中国画系的重建和发展作出了贡献,六十年代初,筹建美院书法篆刻专业,率先培养了中国第一代研究生。
他的艺术特点熔诗书画印于一炉,造诣深邃,在继承基础上锐意创新,自成面目。诸乐三春华秋实,桃李遍及海内外,艺术生涯坎坷,但为振兴中华发扬传统绘画殚精竭虑,不遗余力,直至寿终。先后浙江美术学院国画系教授,晚年并被举为浙江美术家协会副主席、西泠印社副社长、西泠书画院副院长。
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